Η 355 ΜΤΜ συγκροτήθηκε το 1947 στο Αεροδρόμιο του Ελληνικού με Αεροσκάφη C-47 Dakota ως μετεξέλιξη της 13ης Μοίρας Ελαφρού Βομβαρδισμού, και μετά από παρέλευση οκτώ (8) μηνών μεταστάθμευσε στην τότε Αεροπορική Βάση Ελευσίνας.
Το 1950, ένα Σμήνος αποτελούμενο από επτά (7) αεροσκάφη και ισάριθμα πληρώματα μεταστάθμευσε στη Ν. Κορέα με την επωνυμία «13ο Σμήνος» και έλαβε μέρος στον πόλεμο της Κορέας, συνεπικουρώντας τις δυνάμεις του ΟΗΕ με αποστολές μεταφοράς τραυματιών, προσωπικού και υλικών.
Από τις 17 Ιουλίου 1960 έως και τις 5 Αυγούστου 1960, ένα κλιμάκιο με δύο (2) αεροσκάφη C-47 Dakota έλαβε μέρος στη διάσωση του Ελληνικού στοιχείου από το Κονγκό. Η αποστολή επαναλήφθηκε το 1961 αλλά χρησιμοποιήθηκαν αεροσκάφη του ΟΗΕ.
Από το 1968 ως το 1973, η Μοίρα συμμετείχε με πέντε (5) αεροσκάφη C-47 σε αεροψεκασμούς, επ’ ωφελεία του Υπουργείου Γεωργίας.
Τον Δεκέμβριο του 1975, προστέθηκαν στη Μοίρα τα πέντε (5) πρώτα αεροσκάφη CL-215 και παράλληλα, στις 22 Δεκεμβρίου 1975 μετονομάζεται από 355 Μοίρα Μεταφορών σε 355ΜΤΜ. Η Μοίρα άρχισε να μετέχει στην από αέρος κατάσβεση πυρκαγιών για τη διάσωση του δασικού πλούτου της χώρας επ’ ωφελεία του Υπουργείου Γεωργίας.
Την 1 Ιουλίου 1982, αναστέλλεται η λειτουργία της 354ΜΤΜ και τα ελάχιστα εναπομείναντα Noratlas πέρασαν στην 355ΜΤΜ ως «Σμήνος Noratlas».
Τον Δεκέμβριο του 1983, εντάχθηκαν στη Μοίρα τα αεροσκάφη Do-28 Skyservand επιτρέποντας την απόσυρση των Noratlas, από τα οποία παρέμεινε σε ενέργεια μόνο ένα, μέχρι τις 28 Μαρτίου 1987, σε ρόλο από αέρος ελέγχου των ραδιοβοηθημάτων της επικράτειας.
Το 1984, τα C-47 Dakota μεταστάθμευσαν μόνιμα ως ανεξάρτητο Σμήνος 355.1 στο αεροδρόμιο Σέδες.
Το 1996, η Μοίρα παρέλαβε τέσσερα (4) αεροσκάφη CL-215 από τη Γιουγκοσλαβία, ενισχύοντας το στόλο της.
Στις 30 Ιανουαρίου 1999, παρελήφθη το πρώτο αεροσκάφος CL-415, ως προπομπός ενός στόλου δέκα (10) αεροσκαφών και τον Αύγουστο του ίδιου έτους, τα νεοπαραληφθέντα αεροσκάφη συμμετείχαν στην κατάσβεση της μεγάλης πυρκαγιάς των διυλιστηρίων Turpas της Τουρκίας.
Το καλοκαίρι του 2000, η Μοίρα συμμετείχε στην κατάσβεση της μεγάλης πυρκαγιάς της Κύπρου με δύο (2) αεροσκάφη CL-415. Παρόμοια αποστολή επαναλήφθηκε και το 2001.
Τον Μάιο του 2003, λόγω του μεγάλου όγκου προσωπικού και μέσων που διέθετε τότε η Μοίρα, αποφασίστηκε, από το Γενικό Επιτελείο Αεροπορίας, ο διαχωρισμός της σε τρεις (3) νέες Μοίρες (355ΜΤΜ, 383 Μοίρα Ειδικών Επιχειρήσεων & Αεροπυρόσβεσης και Μοίρα Συντήρησης Αεροσκαφών), οπότε και αποχωρίστηκε τα αεροσκάφη CL-415.
Στις 28 Σεπτεμβρίου 2010, ύστερα από είκοσι επτά (27) χρόνια προσφοράς στην Πολεμική Αεροπορία και στο κοινωνικό σύνολο, αποσύρθηκε από την υπηρεσία το τελευταίο εν ενεργεία αεροσκάφος Do-28, έχοντας εκτελέσει πολυάριθμες και ποικίλες αποστολές επικουρικού χαρακτήρα, όπως ελαφρές μεταφορές, ρίψεις αλεξιπτωτιστών, αεροδιακομιδές ασθενών, Έρευνα – Διάσωση, πτήσεις VIP και επιτήρησης. Είναι άξιο λόγου να αναφερθεί ότι στη διάρκεια της υπηρεσίας τους, τα αεροσκάφη Do-28 αποτελούν το μοναδικό τύπο αεροσκάφους στην ιστορία της Πολεμικής Αεροπορίας με μηδενικό δείκτη ατυχημάτων.
